A Concise Synthesis of Forskolin

Varování

Publikace nespadá pod Ústav výpočetní techniky, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.

Autoři	HYLSE Ondřej MAIER Lukáš KUČERA Roman PEREČKO Tomáš SVOBODOVÁ Aneta KUBALA Lukáš PARUCH Kamil ŠVENDA Jakub
Rok publikování	2017
Druh	Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj	Angewandte Chemie International Edition
Fakulta / Pracoviště MU	Přírodovědecká fakulta
Citace
Doi	http://dx.doi.org/10.1002/anie.201706809
Obor	Organická chemie
Klíčová slova	adenylyl cyclases; forskolin; natural product synthesis; structural analogues
Popis	A 24-step synthesis of (:)-forskolin is presented, which delivered hundred milligram quantities of this complex diterpene in one pass. Transformations key to our approach include: a) a strategic allylic transposition, b) stepwise assembly of a sterically encumbered isoxazole ring, and c) citric acidmodified Upjohn dihydroxylation of a resilient tetrasubstituted olefin. The developed route has exciting potential for the preparation of new forskolin analogues inaccessible by semisynthesis.
Související projekty:	Příprava unikátních modulátorů adenylyl cyklázy Czech Infrastructure for Integrative Structural Biology CZ-OPENSCREEN: National Infrastructure for Chemical Biology Syntéza analogů forskolinu