Synthesis of spiropyrrolidines and spiropyrrolizidines by 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides to substituted a-methylene-g-lactones

Varování

Publikace nespadá pod Ústav výpočetní techniky, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.

Autoři	ČASTULÍK Jakub MAREK Jaromír MAZAL Ctibor
Rok publikování	2001
Druh	Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj	Tetrahedron
Fakulta / Pracoviště MU	Přírodovědecká fakulta
Citace
Obor	Organická chemie
Klíčová slova	cycloadditions; methylene lactones; azomethine ylides; regioselectivity; stereoselectivity
Popis	1,3-Dipolar cycloadditions of (E)- and (Z)-substituted alpha -methylene-gamma -lactones with azomethine ylides derived from N-methyl glycine and L-proline gave the corresponding spiropyrrolidine and spiropyrrolizidine cycloadducts in good to moderate yields with various extent of stereoselectivity and regioselectivity. Cycloadditions of the azomethine ylide derived from L-proline exhibited endo selectivity especially in the case of (Z)-isomers of starting methylene lactones. Reactivity and regioselectivity were rationalized by a comparison with quantum chemical calculations (AM1). Structures of derivatives prepared were determined by NMR spectroscopy and by X-ray.
Související projekty:	Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů