Enantiomeric enrichment of (+)-(3R,4S)-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-1-methylpiperidine by crystallization

Varování

Publikace nespadá pod Ústav výpočetní techniky, ale pod Přírodovědeckou fakultu. Oficiální stránka publikace je na webu muni.cz.

Autoři	NAVRÁTILOVÁ Hana POTÁČEK Milan
Rok publikování	2001
Druh	Článek v odborném periodiku
Časopis / Zdroj	Enantiomer
Fakulta / Pracoviště MU	Přírodovědecká fakulta
Citace
Obor	Organická chemie
Klíčová slova	enantiomeric enrichment; paroxetine; piperidines; crystalization;
Popis	Two-fold crystallization of 4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-1-methyl- piperidine enriched in (+)-enantiomer 3b (65.2-79.4%ee) yielded the racemate that crystallized out of solution and the mother liquor highly enriched in 3b (95.4-97.6% ee). Differences in infrared spectra of the racemate and enantiomer proved that the racemate consists of a racemic compound. Furthermore, solution NMR spectra of enriched 3b showed differentiation of some resonances (self-induced non-equivalence) which indicated strong diastereomeric interactions between solutes in apolar solvent. The enantiomeric composition of products was determined by NMR spectroscopy in the presence of R-Mosher acid.
Související projekty:	Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů