| Popis |
V příspěvku bude diskutována syntéza 4H-benzo[1,2,4]dithiazinového systému a jeho elektrochemické chování. Výchozím substrátem pro syntézu uvedeného skeletu byl 2-aminothiofenol, který reakcí s alkyl-, aryl-, případně acylisothiokyanáty poskytuje příslušné 1-(2-sulfanylfenyl)-3-R-thiomočoviny. Tyto připravené deriváty thiomočoviny byly podrobeny oxidačním reakcím za vzniku S-S vazby v rámci 4H-benzo[1,2,4]dithiazinového kruhu. Jako oxidačního činidla byl použit brom, resp. jod v kyselém prostředí (kyselina octová) a vzdušný kyslík v bazickém prostředí. Byla připravena série 3-R-imino-4H-benzo[1,2,4]dithia-zinů, kde R jsou fenyl, allyl, methyl, benzoyl, acetyl, methoxykarbonyl a 2,2-dimethyl-propanoyl. Bylo zjištěno, že oxidativní cyklizace může účinkem redukčního činidla (disiřičitanový anion) probíhat zpět. Proto bylo v další části práce studováno redoxní chování vybraných 3-R-imino-4H-ben-zo[1,2,4]dithiazinů. Ke studiu redoxního chování byla využita cyklická voltametrie. Jako pracovní elektroda byla použita rtuťová kapková elektroda. Vyhodnocením získaných cyklických voltamogramů bylo zjištěno, že na 4H-benzo[1,2,4]dithiazinovém systému probíhá pouze redukce S-S vazby. Skutečnost, že zpětná oxidace již nebyla pozorována, lze vysvětlit adsorpcí produktu redukce na rtuťové elektrodě. Předpokládá se, že 1-(2-sulfanylfenyl)-3-R-thiomočoviny by mohly v organismu působit jako scavengery volných radikálů. Radikály v organismu poškozují jeho imunitní systém a další orgány. Tím sehrávají významnou úlohu při vzniku řady civilizačních chorob. K nim patří zejména kardiovaskulární choroby a zhoubná nádorová onemocnění.
|
