Rearrangement of fused tetracyclic heterocycles induced by alkyl halides and formation of a new type of "proton sponge"
| Název česky | Přesmyk kondensovaných tetracyklických heterocyklů vyvolaný alkylhalogenidy a vytvoření nového typu protonové houby |
|---|---|
| Autoři | |
| Rok publikování | 2009 |
| Druh | Článek v odborném periodiku |
| Časopis / Zdroj | Tetrahedron |
| Fakulta / Pracoviště MU | |
| Citace | |
| Doi | http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2008.11.057 |
| Obor | Organická chemie |
| Klíčová slova | tetracyclic fused heteocycles; rearrangement; alkyl halides initiation; proton sponge; |
| Popis | Intramolekulární criss-cross cykloadice 3-substituovaných symetrických homoallenylazinů zahříváním v xylenu vede k tvorbě kondensovaných heterocyklů tvořených 4 pětičlennými kruhy se dvěma dusíkovými atomy ve skeletu 3. Sloučeniny 3 jsou citlivé k přesmyku působením alkyl halogenidů za tvorby sloučenin 4 a nebo 5 podle reakčních podmínek. V přebytku alkylhalogenidu a přítomnosti NaBH3CN dochází k vytvoření nové struktury 6, která nese znaky molekuly známé jako "protonová houba". Rozsah přesmyku a struktura produktů reakce byly podrobeny zkoumání. |
| Související projekty: |